The allylic azide rearrangement: Achieving selectivity

Alina K. Feldman, Benoît Colasson, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin

Результат исследований: Материалы для журналаСтатьярецензирование

82 Цитирования (Scopus)

Аннотация

Allylic azides undergo a rapid [3.3]-sigmatropic rearrangement which results in dynamic equilibrium of several isomers. Thus, reactions of allylic azides usually result in mixtures of products. However, even small differences in reactivity of the isomeric allylic azides can be amplified to result in a single product in good to excellent yields. For example, the Cu(I)-catalyzed cycloaddition with alkynes selectively captures primary and secondary allylic azide isomers, whereas MCPBA epoxidation favors isomers which contain more electron-rich double olefins.

Язык оригиналаАнглийский
Страницы (с-по)13444-13445
Число страниц2
ЖурналJournal of the American Chemical Society
Том127
Номер выпуска39
DOI
СостояниеОпубликовано - 5 окт 2005
Опубликовано для внешнего пользованияДа

ASJC Scopus subject areas

  • Chemistry(all)

Fingerprint Подробные сведения о темах исследования «The allylic azide rearrangement: Achieving selectivity». Вместе они формируют уникальный семантический отпечаток (fingerprint).

Цитировать