Oxidation of primary aliphatic and aromatic aldehydes with difluoro(aryl)-λ 3-bromane

Masahito Ochiai, Akira Yoshimura, Md Mahbubul Hoque, Takuji Okubo, Motomichi Saito, Kazunori Miyamoto

Результат исследований: Материалы для журналаСтатья

19 Цитирования (Scopus)

Аннотация

Oxidation of primary aliphatic aldehydes with p- trifluoromethylphenyl(difluoro)-λ 3-bromane in dichloromethane at 0 °C afforded acid fluorides selectively in good yields, while that of aromatic aldehydes in chloroform at room temperature produced aryl difluoromethyl ethers. A larger migratory aptitude of aryl groups compared to primary alkyl groups during a 1,2-shift from carbon to an electron-deficient oxygen atom in bromane(III) Criegee-type intermediates will result in these differences in the reaction courses.

Язык оригиналаАнглийский
Страницы (с-по)5568-5571
Число страниц4
ЖурналOrganic Letters
Том13
Номер выпуска20
DOI
СостояниеОпубликовано - 21 окт 2011
Опубликовано для внешнего пользованияДа

ASJC Scopus subject areas

  • Biochemistry
  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

Fingerprint Подробные сведения о темах исследования «Oxidation of primary aliphatic and aromatic aldehydes with difluoro(aryl)-λ <sup>3</sup>-bromane». Вместе они формируют уникальный семантический отпечаток (fingerprint).

  • Цитировать