Full Cleavage of C≡C Bond in Electron-Deficient Alkynes via Reaction with Ethylenediamine

Sergei F. Vasilevsky, Maria P. Davydova, Victor I. Mamatyuk, Nikolay Tsvetkov, Audrey Hughes, Denis S. Baranov, Igor V. Alabugin

Результат исследований: Материалы для журналаСтатьярецензирование

6 Цитирования (Scopus)

Аннотация

Reaction of 1,2-diaminioethane (ethylenediamine) with electron-deficient alkynes leads to full scission of the C≡C bond even in the absence of a keto group directly attached to the alkyne. This process involves oxidation of one of the alkyne carbons into C2 of a 2-R-4,5-dihydroimidazole with the concomitant reduction of the other carbon to a methyl group. The sequence of Sonogashira coupling with the ethylenediamine-mediated fragmentation described in this work can be used for selective formal substitution of halogen in aryl halides by a methyl group or a 4,5-dihydroimidazol-2-yl moiety.

Язык оригиналаАнглийский
Страницы (с-по)421-429
Число страниц9
ЖурналAustralian Journal of Chemistry
Том70
Номер выпуска4
DOI
СостояниеОпубликовано - 1 янв 2017
Опубликовано для внешнего пользованияДа

ASJC Scopus subject areas

  • Chemistry(all)

Fingerprint Подробные сведения о темах исследования «Full Cleavage of C≡C Bond in Electron-Deficient Alkynes via Reaction with Ethylenediamine». Вместе они формируют уникальный семантический отпечаток (fingerprint).

Цитировать