A convenient synthesis of functionalised 1-aryl-1,3-alkadiynes

Irina A. Balova, Victor N. Sorokoumov, Svetlana N. Morozkina, Olga V. Vinogradova, David W. Knight, Sergey F. Vasilevsky

Результат исследований: Материалы для журналаСтатья

23 Цитирования (Scopus)

Аннотация

A two-step, one-pot synthesis of functionalised 1-arylalka-1,3-diynes is described. A key feature in this approach is exploitation of the "acetylene zipper" reaction to obtain terminal 1,3-alkadiynes 3 from internal isomers 1. Without isolation, but after protonation, the 1,3-alkadiynes 3 are subjected to subsequent Pd/Cu-catalyzed Sonogashira cross-couplings with aryl iodides having both electron-withdrawing and electron-donating groups. The whole sequence takes place under mild reaction conditions to afford functionalised 1-aryl-alka-1,3-diynes 21-35 in high yields.

Язык оригиналаАнглийский
Страницы (с-по)882-888
Число страниц7
ЖурналEuropean Journal of Organic Chemistry
Номер выпуска5
DOI
СостояниеОпубликовано - 25 фев 2005
Опубликовано для внешнего пользованияДа

ASJC Scopus subject areas

  • Physical and Theoretical Chemistry
  • Organic Chemistry

Fingerprint Подробные сведения о темах исследования «A convenient synthesis of functionalised 1-aryl-1,3-alkadiynes». Вместе они формируют уникальный семантический отпечаток (fingerprint).

  • Цитировать

    Balova, I. A., Sorokoumov, V. N., Morozkina, S. N., Vinogradova, O. V., Knight, D. W., & Vasilevsky, S. F. (2005). A convenient synthesis of functionalised 1-aryl-1,3-alkadiynes. European Journal of Organic Chemistry, (5), 882-888. https://doi.org/10.1002/ejoc.200400688